1895. Gimnazija se ponovno seli, ovog puta u novu zgradu na današnjem Rooseveltovom trgu, u kojoj su tada bile smještene viša trgovačka, realna i realna osmogodišnja gimnazija. Na toj lokaciji I. gimnazija provodi gotovo sto godina, da bi se 1986. morala iseliti zbog preuređenja zgrade u muzej umjetnina iz zbirke Ante Topića Mimare. Tada počinje "neurotično" šestogodišnje razdoblje u kojemu slavna gimnazija nema stalni prostor za nastavu te se nastavnici i učenici sele iz zgrade u zgradu, a ponekad su čak između satova morali mijenjati zgrade.